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来自石油和煤的两种基本化工原料 ——苯(教案)1

教材内容分析通过苯的结构特殊性的讨论学习,以实验辅以论证,从结构上的特点,进入到其化学性质上的学习。让学生深刻体会“结构决定性质”,对苯的性质特殊性加以理解,并能掌握。

教学目标设定1、了解苯的组成和结构特征,理解苯的结构特征。

2、掌握苯的典型化学性质

3、通过解析推测苯的结构,提高根据有机物性质推测结构的能力。

【教学重点难点】苯的化学性质

【教学过程设计】

【引入】这节课起我们学习一种特殊的烃,先请大家一起看以下化学史资料:

【创设问题情境】(投影并讲解)

19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工业得到了很大的发展。生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78,分子式为C6H6,并叫作苯。

【板书】二、苯

【实验】认识苯的物理性质:观察苯的色、态,并小心闻味;将2mL液态苯放入试管,然后将试管放在冰盐中冷却;试管中盛2mL苯,然后加入4mL水振荡,观察溶解情况及苯层位置;试管中盛4mL苯加入少量碘晶体振荡观察溶解情况。

【归纳与小结】通过上述实验结合书本(p61),请同学们归纳苯的物理性质。

【板书】 1、苯的物理性质

无色、特殊气味液体,密度比水小,不溶于水,是一种重要溶剂,沸点:80.1℃易挥发,熔点:5.5℃

【思考与交流】已知苯的分子式为C6H6,试写出苯可能的结构简式。

【投 影】学生练习中可能出现的情况

(1)CH≡C—CH2—CH2—C≡CH (2)CH3—C≡C—C≡C—CH3

(3)CH2=CH—CH2—CH2—C=CH2 (4)CH2=C=CH—CH=C=CH2

(5)CH≡C—CH2—C≡CH

【思考与交流】 若苯分子为上述结构之一,则其应该具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明?

【学生讨论设计实验方案】

【结论】苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键

【教师】 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何,这在十九世纪是个很大的化学之谜。化学家为此提出了许多结构,如:

【投影并讲解】 苯分子的可能结构(二)

但这些结构又被实验一一推翻了,直到1865年德国化学家凯库勒在终于发现了苯的结构。

【板书】 2、苯分子的结构

分子式

结构式

结构简式(凯库勒式)

C6H6

【思考与交流】苯的结构简式用哪种形式表示更为合理?

【教师】苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液,说明苯分子的结构中不存在碳碳双键,故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构,对苯的进一步研究表明,苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键,所以,也常用表示苯分子

【科学史话】阅读课本p63对学生进行科学探究精神教育

【板书】3、苯的化学性质

【实验探究】苯在空气中燃烧

【板书】⑴可燃性

【思考与交流】你能写出苯燃烧的化学方程式吗?

【教师】苯分子中的键是一种介于单键和双键之间的独特的键,决定了苯具有独特的化学性质,既可以发生取代反应,又可以发生加成反应。

【板书】⑵苯的取代反应

①苯与液溴的反应

反应方程式:

【教师】溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,不溶于水。

②苯与硝酸的反应

【教师】苯在50℃~60℃时,在浓硫酸作用下,可以与浓硝酸发生取代反应。

反应方程式:

【教师】硝基苯是一种无色油状液体,有苦杏仁气味,有毒,密度比水大,不溶于水。

⑶苯的加成反应

【教师】苯在特定条件下,也可以发生加成反应。比如在镍催化下,可以与氢气加成。

反应方程式:

【思维拓展】你能写出甲苯与液溴的取代反应的方程式吗?

例1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是( )

A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体

C.苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色

例2、苯的结构式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是 ( )

A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料

B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃

C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同

D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

例3、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是

(1)不能与溴水反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________________________;

(2)在催化剂作用下能与纯溴反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_______________________;

(3)见光能跟氯气反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________________________;

(4)在催化剂作用下加氢生成乙烷,加水生成酒精的是________________________。

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